Jessica Stroup est née à Anderson en Caroline du sud. Par la suite, la petite famille composée aussi de son frère David ont déménagé à Charlotte en Caroline du Nord où elle y passa son enfance. Elle étudia à Providence puis une amie de sa mère était une ancienne Miss North California et a encouragé Jessica à poursuivre dans le mannequinat. Celle-ci commença donc sa carrière en tant que mannequin à l'âge de 15 ans mais rejoint les rangs du cinéma vers les 18 ans après avoir refusé une bourse de Georgie pour se consacrer à son nouveau métier. Elle commença par être invitée dans la série populaire de Nickelodeon, Unfabulous. Puis après plusieurs petits rôles, elle décrocha un rôle majeur dans Southtern Comfort. Jess devait jouer dans Zoey 101 mais elle se retracta dût à un conflit d'horaire. C'est en 2008 qu'elle rejoint le casting de 90210 aux côtés de Shenae Grimes, Annalyne McCord et Dustin Milligan, son amoureux aujourd'hui. Entre temps, elle participa à quelques films comme Le Bal de l'Horreur, The Informers et Homecoming. Elle est très amie avec Torrey DeVitto (Les Frères Scott),Brittany Snow (Hairspray), Shenae Grimes (90210), Jessica Szohr (Gossip Girl (série télévisée)) et Blake Lively (Gossip Girl (série télévisée)). Jessica prendra une année à Vancouver (ou peut-être plus) car elle souhaite décrocher un rôle dans un film canadien.